Историческое содержание этого древнейшего двунадесятого христианского праздника объясняется различно, и при этом обычно имеются в виду три события, происшедших в разное время, но соединенных общей святыней - крестом.

О первом из этих событий рассказывает труд церковного историка Евсевия "Жизнь Константина". Во время борьбы римского императора Константина со своим соправителем Максенцием перед решающей битвой на Фламиниевой дороге (311 год), когда силы Максенция превосходили численностью армию императора, Константин увидел на солнце лучезарный крест с надписью: "Сим побеждай!" Увидело этот крест и его войско. Ночью во сне императору явился Иисус Христос и повелел изготовить воинское знамя с крестом по образцу виденного на небе. Константин так и сделал. Одержав победу над Максенцием, император приказал вложить в руку своей статуи, воздвигнутой на главной площади Рима, это знамя и окружил его великим почитанием. Константин принял христиан под свое покровительство и объявил веру Христову государственной религией Римской империи. Он отменил казнь через распятие и издал законы в пользу Церкви Христовой.

Второе событие - основное, его церковная традиция принимает основанием праздника Воздвижения - произошло также во времена Константина Великого. Мать его, Елена, будучи уже в 80-летнем возрасте, ревнуя о христианской вере и сетуя, что место страдания Спасителя и другие святыни находятся в забвении, с согласия сына в 324 году предприняла путешествие в Палестину, посетила Иерусалим и там нашла Животворящий крест Господень. Иерусалимский патриарх Макарий взошел на возвышенное место и стал показывать народу найденный Еленой крест, воздвигая, то есть, поднимая, его вверх. После обретения Креста Господня (326 год) в различных местах стали строить в честь него храмы. Один из них основала сама Елена на месте находки креста в Иерусалиме. Постройка его была закончена в 335 году, освящение произошло 13 сентября, и следующий день, 14 сентября, стал праздником Воздвижения Креста Господня.

Третье событие относится уже к VII веку и связано с длительной борьбой Византийской империи с Персией. В 614 году персы напали на принадлежавшую Византии Палестину, разграбили Иерусалим и вместе с другой добычей унесли и святыню – Крест Господень, Крест пробыл в плену 14 лет. В 628 году император Ираклий разгромил персов и вернул святыню. Крест привезли в Иерусалим, и император сам внес его в храм. По случаю возвращения Креста Господня состоялся торжественный молебен, во время которого патриарх снова воздвигнул народу Крест.

Части же святого древа сейчас находятся в различных соборах, в том числе и в Московском Успенском соборе.

Празднование Воздвижения Церковью продолжается девять дней: с вечера 13/ сентября и до 21 сентября (по ст. ст.) или с вечера 27 сентября и до 5 октября (по нов. ст.). Пост соблюдается в день Воздвижения Честного и Животворящего Креста Господня (14/27 сентября). В день Воздвижения разрешается употреблять пищу с растительным маслом (молочное, яйца и рыбу есть нельзя).

В этот день осуществлялся очень древний обряд - крестовый. Знак креста с доисторических времен являлся символом солнца. Считалось, что на Воздвижение он излучает охранительную силу. Крестьяне вырезали кресты из дерева, составляли крест-накрест ветки рябины, рисовали кресты в местах, которые хотели уберечь от нечистой силы: в закромах, хлевах.

К празднику Воздвижения Честного и Животворящего Креста Господня приурочены Третьи Осенины.